电影高跟鞋先生剧情讲述的是：宅男游戏设计师杭远（杜江 饰），从小就暗恋同校才女李若欣（薛凯琪 饰），可每次要表白的时候她都已进入了新恋情。李若欣最后一段感情被未婚夫背叛，不再相信男人，转而与闺蜜Sammi（李媛 饰）越走越近。杭远顿时万念俱灰，于是富二代“好基友”林森森（陈学冬 饰）提议他做最后一搏，想方设法接近若欣，大胆追求所爱。阴差阳...