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邻硝基苯酚和对硝基苯酚的酸性

发表时间:2024-07-15 02:15:21 来源:网友投稿

对硝基苯酚的酸性强。当比较两种酸的强弱时,就比较其失掉H以后的阴离子的稳定性。稳定性受到5种因素的影响,对于芳香族来说最重要的就是共振子,越多越稳定。当氨基上失去一个H以后,对硝基苯酚可以有5个共振子,而邻硝基苯酚只能写出3个,所以对硝基苯酚的阴离子更加稳定,所以其酸性更强。邻硝基苯酚和对硝基苯酚都是含有取代基的苯酚衍生物,其酸性相对来说都比苯酚弱一些。在水溶液中苯酚的酸性比邻硝基苯酚和对硝基苯酚要强。这是因为在苯酚的分子中存在着能与氢离子形成氢键的羟基(-OH)官能团,而硝基基团(-NO2)的电子亲和力较大,可以吸引羟基上的电子使羟基失活,进而减少了氢离子的容易性,从而降低了邻硝基苯酚和对硝基苯酚的酸性。但如果在非极性溶剂中,邻硝基苯酚和对硝基苯酚的酸性要比苯酚更大,这是因为硝基基团可以生成烷氧基,并带有更强的电子密度,使得-NO2基团在非极性环境下更容易失去一个质子,因此在非极性溶剂中邻硝基苯酚和对硝基苯酚的酸性会比苯酚强。

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