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烯醇式互变异构

发表时间:2024-07-21 09:48:14 来源:网友投稿

烯醇式互变异构介绍如下:

酮式-烯醇式互变是指因酮或醛和烯醇之间的化学平衡。在有机化学中,酮-烯醇互变异构(Keto-EnolTautomerism)是指因酮或醛和烯醇之间的化学平衡。酮或醛和烯醇称为互变异构体。

物质简介

此平衡出现的原因是,酮和醛等羰基化合物具有酸性的α-质子,在不同的PH值下进行质子的转移,形成酮式和烯醇式。所以烯醇式是酮和醛的一种存在形式,不同的酮在溶液中,有不同的烯醇式含量,可以经由H核磁共振所测定。一般烯醇式的含量由5%至95%不等,视乎羰基化合物的结构、温度、溶剂和pH值等。

酸碱条件下的互变平衡:

烯醇结构的羟基氧上一对P电子和碳碳双键中的π键形成P-π共轭体系,使电荷在一定程度上偏向碳端,增加了羟基氧氢键的极性,使氢更容易离去(pKa:10.94);

氢离子离去后形成负离子是一个三原子四电子的共轭体系,两端都带负电性,质子既可以和氧结合形成烯醇式也可以和碳结合形成酮式,整个平衡体系为互变平衡体系。

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