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苯酚的pπ共轭效应为什么占主导地位

发表时间:2024-07-28 07:07:36 来源:网友投稿

π-p共轭的本质是分子内部的电荷转移来降低分子的总能量增加其稳定性,杂原子的未共用电子对为电子给体,π部分为受体。

举例比如苯酚,由于羟基上O的p轨道与苯环之间的p-π共轭,两者互相影响,羟基使得苯环的电子云密度增大,使得苯环上邻、对位的H更加活泼,亲电反应更容易发生;苯环使得羟基H-O电子云密度降低(相比于醇羟基),也就是H-O之间的结合变弱,酚羟基里的H更容易解离,即酚的酸性比醇强。

如果酚中苯环上连有强吸电子基团(硝基等),可使酚的酸性进一步增强。

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