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消去反应的去氢原理

发表时间:2024-07-29 19:36:52 来源:网友投稿

有机化合物在一定的条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等分子),而生成不饱和(碳碳双键或三键或苯环状)化合物的反应,叫做消去反应。

醇类和卤代烃能发生消去反应。

醇分子中连有羟基(-OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上,并且还必须连有氢原子时,才可发生消去反应。

分子内脱水生成烯烃,实质上是消除反应。能生成稳定的烯烃(烯烃双键碳原子链烷基越多越稳定),就有利于消除反应。醇的反应活性:3°醇 > 2°醇 > 1°醇 。

醇的分子内脱水,是由于羟基的吸电子诱导效应,是β-H易于消除而产生的,当有多种不同的β-H时,最容易消去的是含氢较少的β-C,因为能生成稳定烯烃。

该规则称为Saytzeff规则。消去反应有两种情况,其一是卤代烃在NaOH的醇溶液下发生消去反应,生成烯烃;另一个则是醇在浓硫酸的条件下生成烯烃。

1、消去反应是分解反应。消去反应为一个分子变为两个分子的反应,因而是分解反应。

2、消去反应是分子内进行的反应,分子间相互作用生成小分子的反应不是消去反应。即,一个分子内消去的部分自己以分子形式脱离。

3、消去反应的结果是使有机物的不饱和程度增加。

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