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确定苷键构型的方法主要有

发表时间:2024-07-30 05:17:02 来源:网友投稿

糖与糖之间的苷键和糖与非糖部分的苷键,本质上都是缩醛键,也都存在端基碳原子的构型问题。测定苷键构型的问题主要有三种方法,即酶催化水解方法、分子旋光差法(Klyne法)和NMR法。

1.利用酶水解进行测定如麦芽糖酶能水解的为α一苷键,而杏仁苷酶能水解的为β一苷键。但必须注意并非所有的β一苷键都能为杏仁苷酶所水解。

2.利用Klyne经验公式进行计算

Klyne根据前人的经验,得出一个计算公式,即先测定未知苷键构型的苷及其水解所得苷元的旋光度,再通过计算得到其分子比旋[M]D,然后用苷的分子比旋[M]D苷减去苷元的分子比旋[M]D苷元,求得其差值为△[M]D。公式如下:

△[M]D=[M] D苷一[M] D苷元

3.利用NMR进行测定1HNMR:葡萄糖,β-苷键JH1-H2=6~8Hz,α-苷键JH1-H2=3~4Hz。注意鼠李糖、甘露糖不能用上法鉴别。

13CNMR:

1、JC1-H1=170Hz(α-苷键),1JC1-H1=160Hz(β-苷键)。

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