1915年冬，中国一列由东北南下的火车上，年仅七岁的任鸿飞随父母调任上海。 鸿飞之父虽是新上任的警察局长，但因不肯同流合污，刚到任不久，即与妻子二人同遭毒手，只留鸿飞一人，顿失依靠。 鸿飞在街头流浪，认识了年仅12岁的街头小混混龙五，至此两人成为了结拜兄弟，誓要在上海滩闯出名堂。二人长大后，在上海滩头吃江湖饭，龙五（邵仲衡饰）为人狠劲火爆，任鸿飞（张智霖饰）则较沉着冷静。某次因缘际会，有黑道人士聘请两兄弟暗杀大亨童世舫，鸿飞前往地点视察，偶遇一位清丽脱俗的留法学生沈南星（郭可盈饰），鸿飞为她独特的气质所吸引，互相留下了深刻的印象。 另一方面，龙五亦于小酒馆中邂逅了有火辣性子的方青阳（张凤妮饰），二人性子相近，展开了一段恋情。\n行刺之夜，鸿飞与南星再度重逢，原来南星随父出席宴会。龙五在宴会上伺机刺伤世舫，但却为人所出卖，两兄弟陷入重围。混乱中，鸿飞误杀南星的父亲，又误伤南星使她双目失明。鸿飞与龙五且战且退，最后两人分头逃走，但为见青阳一面，龙五竟失手被擒。鸿飞为救兄弟，不惜犯险绑架世舫，希望谈判引出幕后主使人，怎料鸿飞却误绑世舫之女童月白（邹静饰），月少女情怀，对飞之勇敢与义气钦佩，芳心暗许，并助其向父亲谈判。舫欣赏飞之胆识，答允以五为饵，引出幕後主使人。後诱出之人竟是舫身边得力助手卓满堂。堂事败被杀，五与飞更被舫收为己用，而鸿飞与南星爱恨交缠的感情瓜葛又如何了断呢？